Rob pare sa fie "veriga slaba" in clanul Kardashian, el esuand in tentativa de a-si construi o cariera de succes in showbiz. Ca urmare, s-a retras de mult din show-ul de familie "Keeping Up With The Kardashians", incercandu-si norocul in afaceri, unde i-a mers la fel de prost.
Ca urmare, surse din apropirea lui Rob au dezvaluit in presa faptul ca acesta are probleme financiare uriase si ca a trait practic practic in ultimii ani doar cu ajutorul mamei si a surorii Khloe. "A luat atat de multi bani de la ele, incat acum a venit randul lui Kylie Jenner (n.r.: sora vitrega a lui Rob) sa-l ajute", a mentionat aceeasi sursa. Astfel, desi se poate considera sarac, Rob are norocul ca e inconjurat de cateva dintre cele mai bogate persoane ale planetei. Kylie Jenner fiind de exemplu cea mai tanara femeie care a atins miliardul de euro prin propriile puteri.
Pe langa faptul ca are dificultati economice, Rob Kardashian se confrunta cu mari probleme si in viata privata, aflandu-se in plin proces cu fosta partenera Blac Chyna privind custodia fetitei de 3 ani a cuplului.